白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)61℃,沸點(diǎn)136℃,閃點(diǎn)63℃,相對(duì)密度1.06,水溶性330 g/L(20°C)。易溶于水、乙醇、乙醚及丙酮,能溶于酸堿,在稀酸中易水解。
危險(xiǎn)性:易燃固體,正常處理不會(huì)出現(xiàn)危險(xiǎn),禁止接觸氧化劑。皮膚接觸有害,可能導(dǎo)致皮膚過(guò)敏反應(yīng),造成嚴(yán)重眼損傷,懷疑會(huì)致癌。非危化品。
這個(gè)產(chǎn)品主要是拿來(lái)做鍋爐水除氧劑使用,在有機(jī)合成中的應(yīng)用比較少。要是有朋友用于有機(jī)合成一定要注意產(chǎn)品價(jià)格,如果偏離市場(chǎng)價(jià)太多就要注意了,因?yàn)槭忻嫔嫌行┳鲥仩t除氧劑的丙酮肟會(huì)摻雜亞硫酸鈉之類(lèi)的除氧劑。
丙酮肟在有機(jī)合成中主要就是作肟醚或者肟酯,少部分也會(huì)直接用于做各種雜環(huán)的合成,比如異噁唑環(huán)。當(dāng)然氮-氧雜環(huán)一般用羥胺鹽類(lèi)遠(yuǎn)多于酮肟類(lèi)。
以下是肟醚和肟酯的介紹。
1.肟醚
堿性條件下丙酮肟或者其他品種的肟中加入烷基化試劑(比如硫酸二甲酯、碘甲烷、鹵代芳烴、芐鹵之類(lèi)的)反應(yīng)而來(lái),圣安有相關(guān)的中間體產(chǎn)品。
先正達(dá)、清原農(nóng)冠、巴斯夫、禮來(lái)、默克等也有相關(guān)肟醚合成的報(bào)道,基本上涵蓋了醫(yī)藥,除草劑,殺蟲(chóng)劑,作物保護(hù)劑等幾個(gè)大類(lèi),最近一兩年肟醚這塊專(zhuān)利還是比較多的。
2.肟酯
主要就是堿性條件下肟羥基酯交換而來(lái),這個(gè)反應(yīng)需要用強(qiáng)堿如甲醇鈉之類(lèi)的進(jìn)行催化,并且需要不斷分去生成的醇在催化蒸餾塔中完成(中石化齊魯石化淄博分公司有相關(guān)專(zhuān)利),也可以用酰氯來(lái)做但是成本要更高。
肟酯在合成手性胺和藥物中間體以及具有生物活性的各類(lèi)雜環(huán)化合物方面具有巨大的潛力。由肟酯出發(fā)可方便的制備烯酰胺,進(jìn)一步不對(duì)稱(chēng)催化氫化合成具有光學(xué)活性,廣泛用于制備醫(yī)藥的手性胺類(lèi)化合物。
清原農(nóng)冠的一個(gè)除草劑專(zhuān)利中就有丙酮肟酯的結(jié)構(gòu)(CN109438333B),2023年報(bào)道的CAS號(hào)為2667602-75-5的新型除草劑已經(jīng)在美國(guó)申請(qǐng)了相關(guān)專(zhuān)利該除草劑也是用的丙酮肟作肟酯。還有CAS號(hào)為3034610-47-1的新型殺蟲(chóng)劑,是2024年發(fā)布的專(zhuān)利(CN117800929A)。